
Los siglos XVI y XVII constituyen la época dorada de la historia de Garachico. La prosperidad económica del lugar se basó en la consolidación de su bahía, sobre todo durante el siglo XVI, como puerto principal de Tenerife, con tráficos comerciales con Europa, América y África. La riqueza natural de la comarca hizo que la amplia caleta, ubicada en una costa rocosa, superara obstáculos como la bravura del mar que con cierta frecuencia dificultaba las operaciones de carga y descarga. Por ello, la mayor actividad comercial se llevaba a cabo en verano.
Los grandes comerciantes controlaban la llegada de los barcos desde sus propias casas, donde muchos de ellos habían levantado altas torres que utilizaban como vigías. Mercancías de todo tipo entraban y salían. Se exportaba principalmente productos agrícolas, especialmente azúcar y vino, pero también otros como cueros curtidos, brea o tejidos de seda isleños. De Europa se importaban telas de Inglaterra o de Francia, obras de arte flamencas y diversos productos manufacturados y de contrabando de distinta procedencia. De América llegaba el añil, el oro y la plata. De Oriente las especias y de África esclavos de Guinea y Angola.
El comercio del azúcar conectó tempranamente al puerto de Garachico, ya en 1507 había cuatro ingenios en la comarca, con los principales mercados receptores de este producto en Europa (Amberes, Marsella y los puertos italianos del Mediterráneo). A mediados del siglo XVI surgirá la competencia de África, Antillas y Brasil y el azúcar canario desaparecerá paulatinamente de los mercados internacionales.
El vino sustituirá al azúcar como producto de exportación y Garachico también destacará como puerto de salida del famoso malvasía isleño (vino que se obtenía de una uva muy dulce y aromática, bastante apreciado en Europa). Inglaterra y América serán los principales importadores y los comerciantes británicos lograron hacerse con el monopolio de este negocio en Canarias.
Esta situación derivará en el descontento de los cosecheros canarios y Garachico, en julio de 1666, será escenario del asalto de las bodegas de su puerto, unas de las más importantes de la época y donde los ingleses almacenaban el vino para su exportación. Se rompieron barricas y toneles y el vino corrió abundante por las calles. Este incidente pasó a la historia con el nombre de Derrame del vino.
Durante los tiempos de prosperidad naves de todas las nacionalidades fondearon en la bahía de Garachico y todavía durante el siglo XVII, a pesar de la creciente rivalidad de otros puertos insulares como el de La Orotava y el de Santa Cruz de Tenerife, continuará como puerto destacado, especialmente en los tráficos comerciales entre Canarias y América.
Al calor del auge portuario se produjo el paulatino desarrollo urbano de Garachico. El floreciente comercio atrajo a comerciantes y a banqueros, a familias nobles y a comunidades religiosas, a prestigiosos artistas, a funcionarios de la Corona, a escribanos públicos, constructores navales y a maestros y aprendices de todos los oficios. Pronto comenzó el trazado de calles y plazas y la construcción de edificios de toda índole. A finales del siglo XVII existían dos iglesias, un hospital, un castillo, cinco conventos, varias ermitas y ricas casonas.
Sin embargo no todo fue esplendor en esta época. Varios episodios trágicos, particularmente durante el siglo XVII, empañaron la existencia de esta urbe dinámica y cosmopolita. Frecuentes temporales de mar azotaron sus costas produciendo graves daños, como la gran marejada de leva que, en 1559, repentinamente anegó casas y calles. Entre 1601 y 1606 una epidemia de peste, producida como consecuencia de la arribada de dos naves infestadas procedentes de la Península, asola la villa y se propaga por toda la comarca.
En 1645 un aluvión (Diluvio de San Dámaso) inunda el pueblo destruyendo unas ochenta casas y hundiendo catorce bajeles que se hallaban anclados en el puerto. Perecieron más de cien personas y las pérdidas económicas fueron cuantiosas. Posteriormente, en 1659, una plaga de langostas africanas arrasa los campos. Graves incendios causarán estragos en 1692 y 1697 Fuego de San José). En este último año se quemaron ciento nueve casas y el convento agustino.
Garachico pudo recuperarse, gracias a su poderío económico, de todos los acontecimientos trágicos citados.